На главную



Замок короля
Химическая энциклопедия
" ( - 1 2 3 4 5 7 8 B E J K L N O P S T А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я
1,4-БЕНЗОДИАЗЕПИН

. В своб. виде не выделен. Из производных наиб. изучены 1,2-дигидро-1,4-бензодиазепин-2(3Н)-оны с ароматич. заместителем в положении 5 (ф-ла I), к-рые не раств. в воде, хорошо раств. в апротонных р-рителях. Обладают слабыми основными св-вами. Нитруются в положение 7, а если оно занято - в мета- положение фенильного заместителя. Дальнейшее нитрование идет в положение 9. Галогенирование под действием С12 (в присут. FeCl3), NaOCl или N-бромсукцинимида идет соотв. в положения 7, 1 или 3. При действии NH2C1 происходит аминирование в положение 1. Алкилирование и алкоксилирование идут в положения 1 и 4, реже - в 3. Гидролиз часто сопровождается перегруппировками, напр.:
1051-3.jpg
1051-4.jpg

Надкислоты и Н 2 О 2 окисляют атом N в положении 4. Атом кислорода карбонильной группы легко замещается на серу, что используется для синтеза производных с аннелированными гетероциклами, напр.:
1051-5.jpg

1,2-Дигидро-1,4-бензодиазепин-2(3Н)-оны м. б. получены окислением аминометилиндолов:
1051-6.jpg

Эти соединения, а также 2-алкиламино-3Н-1,4-бензодиазепины получают из N-оксидов 2-хлорметилхиназолинов:
1051-7.jpg

Синтез 1,2-дигидро-3Н-1,4-бензодиазепинов основан на превращ. ароматич. аминокетонов:
1051-8.jpg

Производные 1,4-Б., напр. диазепам, оксазепам, хлордиазепоксид,- транквилизаторы.

Лит.: Богатский А. В., Андронати С. А., Головенко Н. Я., Транквилизаторы. 1,4-Бенздиазепины и родственные структуры, К., 1980. В. Р. Скварченко.



Оригинал статьи '1,4-БЕНЗОДИАЗЕПИН' на сайте Словари и Энциклопедии на Академике