На главную



Замок короля
Химическая энциклопедия
" ( - 1 2 3 4 5 7 8 B E J K L N O P S T А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я
1,2-ДИТИOЛ-З-ТИОН

(1,2-дитиолентион, тритион), мол. м. 134,22; оранжево-желтые тетрагон, кристаллы; т. пл. 78-81 °С; раств. в орг. р-рителях и конц. минеральных к-тах, не раств. в воде. Образует комплексы с AgNO3, хлоридами и бромидами Hg, Au, Sb, Bi, тионил- и сульфурилхлоридами. Молекула Д. плоская.
081_100-31.jpg
Д. - гетероароматич. система. Атака электроф. агентов идет по положению 4. С СН 3I и (CH3)2SO4 производные Д. дают соли 3-метилтио-1,2-дитиолия (ф-ла I) - сильные электроф. агенты.
081_100-32.jpg
Атака нуклеоф. агентами незамещенного Д. идет по положению 5, его арилзамещенных - по положению 3. С карбанионами и соед. с активированными метиленовыми группами арилзамещенные Д. реагируют с элиминированием серы, напр.:
081_100-33.jpg
Производные Д. легко окисляются Сl2, КМnО 4 или (CH3COO)2Hg в соответствующие 1,2-дитиол-3-оны; обратное превращение идет под действием P2S5. Окисление 4- и 5-фенил-Д. надуксусной к-той приводит к сульфатам фенилдитиолия, напр.:
081_100-34.jpg
5-метил-Д. реагирует с альдегидами по р-ции:
081_100-35.jpg
R - C6H5, тиенил, фурил. Д. получают из 1,3-пропандитиола и S при 200-350 °С; 4-метил-Д. - из изобутилена и S при 160-220 °С под давлением; 4-арил-Д. - взаимод. замещенных бензола с S в присут. пентиламинов; дизамещенные Д. - нагреванием кетонов, кетоспиртов, кетоэфиров или a-ненасыщенных сложных эфиров с S и сульфидами фосфора, напр.:
081_100-36.jpg
Производные Д. - ингибиторы коррозии черных металлов; компоненты смазочно-охлаждающих жидкостей и смазочных масел, работающих под давлением; стабилизаторы окисления моторных топлив; ускорители вулканизации; ПАВ; десенсибилизаторы фотоматериалов; используются в синтезе цианиновых красителей. Производные Д. обладают фунгицидной, желчегонной, мочегонной и гипотензивной активностью. Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, М., 1985, с 253 56; Breslow D. S., Skolnik H., Multi-sulfur and sulfur and oxygen five- and sixmembered heterocycles, pt. 1-2, N. Y., 1966 (The chemistry of heterocyclic compounds, v. 21). E. H. Караулова.



Оригинал статьи '1,2-ДИТИOЛ-З-ТИОН' на сайте Словари и Энциклопедии на Академике